1994年，陈羽凡正式加入音乐行业。1998年11月17日与胡海泉组成羽·泉组合签约滚石唱片。1999年11月10日，发行首张专辑《最美》，销量就突破百万。 [1]  2000年发行专辑《冷酷到底》。2001年发行专辑《热爱》。2003年发行专辑《没你不行》。同年，成立北京凡人文化传播有限公司，担任公司总裁。2005年发行专辑《三十》。同年，拍摄电视剧《与青春有关的日子》，结识了妻子白百何。2006年发行专辑《朋友难当》。2009年发行专辑《每个人心中都有一个羽泉》。2010年，与胡海泉一起成立北京巨匠文化发展有限公司。2011年发行专辑《@自己》。2013年发行专辑《再生》，并担当了《中国新声代》、《最美和声》两档电视音乐节目的导师。2014年，发行专辑《敢爱》。2015年2月18日，陈羽凡登上央视春晚，表演京剧《三家店》选段 [2]  。同年，发行专辑《不服》。2016年与胡海泉担任东方卫视大型真人秀节目《加油！美少女》的导师。 [3] 

2018年11月26日，陈羽凡因吸毒被行政拘留。 [4]  12月4日，“社区戒毒决定书”显示，责令陈羽凡接受社区戒毒三年，从2018年12月17日至2021年12月16日。